Cleveland es uno de los guardias más hábiles del país. Hizo el 47% de sus triples durante la temporada escolar EYBL en La Lumière. También es un lanzador y creador de tiros sólido, por lo que esos porcentajes cayeron al 30% en la temporada de novato, lo que es un indicador más de la selección de tiros. En última instancia, puede estar demasiado dispuesto a conformarse a veces, pero es una amenaza constante para disparar desde lejos, en movimiento o sin regatear.
Si bien su habilidad para disparar es la primera ficha de su ataque, no es unidimensional. Su gravedad y la amenaza constante de su disparo abren otras oportunidades de juego. Tiene buenas manos por naturaleza y una muy buena mano izquierda, y casi le entra el pánico al pasar y alrededor del aro. Hay espacio para que mejore en sus maniobras, pero es ágil usando fintas, juego de pies, variando la longitud de su zancada y capaz de manipular el espacio y los ángulos con el balón en sus manos. Es un rematador engañosamente bueno que hizo el 59% de sus intentos en el aro durante la temporada EYBL y luego tiene un juego flotante afuera.
Físicamente, Cleveland es naturalmente delgado, pero tiene una longitud sólida (6 pies 6 pulgadas de envergadura) y recién está comenzando a desarrollar su estructura. Es pequeño para su grado y cumplirá 18 años en marzo de su último año, pero continuar agregando fuerza desbloqueará más potencial de creación de juego (tiene una tasa de asistencia consistentemente relativamente baja), lo ayudará a presionar el aro de manera más consistente, ganará atletismo y avanzará defensivamente. Logró avances significativos en ese extremo de la cancha la temporada pasada, pero necesita seguir progresando.